ペットフード事件
２００７年に北米で、特定のロットのペットフードを食べた犬や猫が多数、腎臓結石で死亡するという事件がありました。（文献１）ペットフードを調査したところ、原料として使われている小麦由来のグルテン（タンパク質の一種）にメラミン、アメリン、アメライド、シアヌル酸などのトリアジン誘導体が含まれていることが分かりました。（図１）これらの化合物は、メラミンの３つのアミノ基が一つずつ加水分解でヒドロキシ基に置き換わっていった化合物です。アメリンが１個、アメライドが２個、シアヌル酸が３個ともです。いずれの化合物も窒素含有量が高いので、グルテンのタンパク含量を上げるために、混入されたものと思われます。（文献１）
メラミンは、尿素をアンモニアで処理することにより合成されます。（図２）この際、不純物としてアメリン、アメライド、シアヌル酸を生じます。これらの不純物は、昇華もしくは蒸留精製によって取り除かれ、純度の高いメラミンが得られます。メラミンと不純物はほとんど同じ量であったことから考えると、筆者はメラミンの精製残渣がタンパク含有量を増すために使用されたものと推測しています。
ペットの死因を調べるために、死亡したペットから結石が回収され分析されました。結石は、メラミンとシアヌル酸の複合体でした。生体内にメラミン、シアヌル酸は存在しないので、これらは、汚染されたペットフード由来であったと考えられます。メラミンは、シアヌル酸と混合すると水素結合によって２次元高分子複合体を形成し、溶解度が極端に落ちることが知られています。（図３）この複合体が腎臓の中で形成されたために結石ができたと考えられました。猫、ラットを使った実験により、メラミン、シアヌル酸は、単独低用量投与の場合、結石を生じませんが、混合投与の場合には結石を与えることが確認されています。（文献２）また、メラミンはほとんど代謝されず、腎臓から尿排泄されることが知られています。これらのことから、ペットフード事件では、メラミンとシアヌル酸の混合物が混入され、尿排泄の際、腎臓で溶解度の低い複合体を形成して結石となったと言われています。
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